2,4-Д

2,4-Д (2,4-D, 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота) – хлорорганическое соединение, используемое как гербицид и регулятор роста растений. Это действующее вещество таких препаратов, как "Дикопур",  "Аминка", "Левират", "Эстерон", "Элант", "Прима", "Диамакс", "Флоракс" и более 1500 других гербицидов. 2,4-Д используется  с 1940-х годов. Она эффективна и недорога в производстве, благодаря чему является одним из самых распространенных пестицидов в мире. Длительное повсеместное использование 2,4-Д позволило многим сорным растениям выработать устойчивость к ней. Поэтому это вещество все чаще используют в сочетании с гербицидами, обладающими иным принципом действия.

В малых дозах 2,4-Д стимулирует рост растений, поскольку является синтетическим ауксином – аналогом гормонов, стимулирующих рост побегов и плодов. Но в больших количествах она уничтожает растения полностью, поскольку рост листьев и побегов становится неконтролируемым, из-за чего они перекручиваются и в итоге увядают. Это свойство позволило использовать смесь 2,4-Д и 2,4,5-Т (2,4,5-трихлорфеноксиуксусной кислоты) как химическое оружие во Вьетнаме в 1962-1971 годах. Тогда же выяснилось, что при синтезе этих веществ в качестве побочных продуктов могут образовываться диоксины – одни из наиболее опасных экотоксикантов. В настоящее время считается, что новые технологии производства исключают такую возможность. Однако в 2013 году журналисты австралийской телепрограммы «Four Corners» провели расследование и сообщили, что один из гербицидов на основе 2,4-Д содержит повышенное количество диоксинов.

В августе 2013 года Австралийское Управление по Пестицидам и Ветеринарной Медицине (APVMA) приняла решение запретить использование препаратов на основе высоколетучих эфиров 2,4-Д, но по другой причине. Эта легко испаряющаяся форма 2,4-Д действовала не только на полях, где ее распыляли, но и на растения рядом с ними. Такой эффект был признан неприемлемым экологическим риском.

2,4-Д умеренно токсична для млекопитающих и человека при разовом приеме. Высокие дозы этого вещества вызывают тошноту, рвоту, диарею, потерю аппетита, боль в животе и снижение кровяного давления. Помимо этого при остром отравлении 2,4-Д приводит к появлению язв на слизистых рта и глотки, а также к поражению центральной нервной системы, почек и печени. Сознание пострадавших спутано, и они могут вести себя агрессивно. 2,4-Д вызывает демиелинизацию нейронов, в результате чего нарушается проведение по ним сигнала.

Поскольку 2,4-Д является кислотой, попадание больших количеств этого вещества в организм может привести к ацидозу – увеличению кислотности кислотно-щелочного баланса организма. Оно сопровождается ощущением слабости, нарушением работы сердца и другими отклонениями. Мышечная слабость может сохраняться в течение нескольких месяцев после острого отравления.

Одним из метаболитов 2,4-Д, образующимся в организме млекопитающих, является фенол – токсичное соединение, которое может вызвать очень тяжелые поражения почек и печени.

При хроническом употреблении невысоких доз 2,4-Д, как и при остром отравлении этим веществом, возможно возникновение повреждений  мышц и печени. Предполагается, что 2,4-Д  может способствовать развитию бокового амиотрофического склероза, болезни Паркинсона и возникновению у фермеров респираторных заболеваний. В некоторых случаях 2,4-Д вызывала поражение щитовидной железы и надпочечников у лабораторных животных.

Информация о канцерогенности 2,4-Д и о ее влиянии на эндокринную систему человека противоречива. Согласно некоторым исследованиям, это вещество способствует развитию определенных форм рака, в том числе, злокачественной лимфомы, у животных. Однако другие эксперименты ставят эти данные под сомнение. С 2004 года 2,4-Д признано веществом, не являющимся канцерогенным для человека.

В свободном состоянии 2,4-Д не вызывает повреждения хромосом и не является генотоксичной. Однако другие формы этого вещества обладают этими эффектами. При определенных условиях (когда организм не успевает выводить вещество) 2,4-Д проявляет тератогенные свойства.  Некоторые коммерческие формы 2.4-Д могут обладать мутагенным эффектом, который не обнаружен у кислоты в чистом виде.

Согласно некоторым исследованиям, 2,4-Д приводит к репродуктивным проблемам у мужчин, снижая подвижность и жизнеспособность сперматозоидов и вызывая другие патологии спермы. Некоторые из них сохраняются даже после восстановления жизнеспособности и подвижности сперматозоидов, что обычно происходит через несколько месяцев.

Обычно 2,4-Д не накапливается в тканях животных. Но он может накапливаться в растениях, откуда попадает в организмы млекопитающих. Следовые количества этого вещества могут выделяться с молоком.  Для птиц, рыб и водных растений 2,4-Д малотоксична.

Этот гербицид неустойчив в среде. При нагревании до 168 °С 2,4-Д разлагается с выделением токсичных веществ. Однако в бытовых условиях их концентрация будет слишком мала, чтобы серьезно навредить человеку или животным. Период полураспада 2,4-Д в полевых условиях колеблется от 4,6 до 17,2 дней. Она быстро разрушается в почве под действием микроорганизмов. Данные о растворимости этого вещества в воде серьезно различаются, однако, согласно большинству источников, 2,4-Д малорастворима. Некоторые ее соли, например, аминная (2,4-ДМА, или 2,4-ДА) обладают более высокой растворимостью. Этот гербицид практически неподвержен гидролизу.

Максимально допустимая концентрация 2,4-Д в пищевых продуктах колеблется от 10 мкг/кг (для пресноводной рыбы) до 1000 мкг/кг (цитрусовые). Это позволяет определять содержание данного вещества в смывах с пищевых продуктах с помощью иммуноферментного анализа, поскольку чувствительность тест-системы, предлагаемой СТАЙЛАБ, составляет 2 мкг/л.